柳，因为谐音“留”，因此，很早就被用在送别诗中。《诗经》里就有“昔我往矣，杨柳依依”之句。往后，人们就在送行的时候，折杨柳来表达让人留下的意思。而折杨柳送行，在隋唐最为流行。
隋朝《送别》诗有云：
杨柳青青著地垂，杨花漫漫搅天飞。
柳条折尽花飞尽，借问行人归不归。
柳条折尽了杨花也已飞尽，借问一声远行的人什么时候回来呢？古人赠柳，寓意有二：一是柳树速长，角它送友意味着无论漂泊何方都能枝繁叶茂，而纤柔细软的柳丝则象征着情意绵绵；二是柳与“留”谐音，折柳相赠有“挽留”之意。而我们今天从诗歌中所看到的用“柳”来表现离情别绪的诗句，要早于这种“习俗”。
唐朝则是折杨柳送别的一个高潮，刘禹锡写了《杨柳枝词》九首，第八首，直抒胸臆说到：
长安陌上无穷树，唯有垂杨绾别离。
长安道上华美树木数不胜数，只有杨柳寄托相思别离。第七首则更进一步，描写了夫妻之别的场景：
御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。
如今绾作同心结，将赠行人知不知？
这里“丝”谐音“思”，同时也说明了两者千丝万缕的关系。现在把柳条打成同心结，拿来送给远行的人，他知道不知道？
王之涣在《送别》中写到：
杨柳东风树，青青夹御河。
近来攀折苦，应为别离多。
春风中一株株杨柳树，沿着御河两岸呈现出一片绿色。
最近攀折起来不是那么方便，应该是因为离别人儿太多。
“近来攀折苦，应为别离多。
”这两句是抒情，通过侧面描写出送别人多。
一个“苦”字，既是攀折杨柳而不便之苦，也是离别的愁苦。
至于诗人自己折了杨柳没有却只字未提，更衬托出了诗人的送别的深情。
后两句看似平淡，仔细咀嚼，意味深长，诗人折或者不折杨柳，内心的悲楚恐怕都已到了无以复加的地步。
折杨柳，一般是相送一方折杨柳表达对离别一方的不舍，希望对方留下之意。但唐朝杨巨源却反其意而为之，他在《折杨柳》一诗中，是离别一方，反要送别一方折杨柳给他：
水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。
惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹。
沿着河岸依依行走，河边的杨柳低垂着像酒曲那样细嫩的长条，这不禁勾起了我这个将行之人的依依不舍之意，于是我停下马来，请送行的您帮我折一枝杨柳吧。只有春风最懂得珍惜，仍然多情地向我手中已经离开树干的杨柳枝吹拂。
你折一支杨柳给我吧，意即你把我留下来吧。这种反客为主的写法，深刻地表达了作者依依不舍的心情。你把我留下来吧，我非常不舍得离开你，离开这里。
语录网网友观点：杨柳依依无留意，文人骚客赋离情。
试问谁人离别悲，柳永柳岸话别离。
高见！
杨柳依依，杨柳丝丝，其实，一枝一叶总关情！
沿着河岸依依行，河边杨柳低垂条，勾起行人不舍意，停下马来圻杨柳。