在奉系军阀张作霖早期的七个结拜兄弟中，他除了与八弟张作相好就是与二哥吴俊升吴大舌头关系最紧密。
（电视剧“少帅”中的张大帅与吴俊升）
吴俊升比张作霖大十二岁，出身行伍，资历也比大帅深。光绪六年（1880年），十七岁的吴俊升加入辽源捕盗营，先后做过伙伕、马伕，三年后被编入骑兵。因善医马疾，为骑兵营官看中，先后升什长、哨官。他在军中，作战勇敢，在蒙境查干花、昭苏太子等地剿匪有功被多次提升。到光绪三十四年（1908年），官至奉天后路巡防营统领，候补总兵，与张作霖、冯德麟、马龙潭一道被称为当时奉天的四大军事要人。
虽然论年龄，吴俊升比张作霖大，论资历，吴俊升当上清军把总时，张作霖还在绿林底层混事。但斗转星移，时来运转。在此后的几年中，张作霖都占尽先机。不仅官职扶摇直上，而且手中的武装力量也是一再壮大，很快就成为奉天军政界炙手可热的重要人物。小弟成了大哥，大哥成了部下，吴俊升由开始时的不服到绝对服从，从此跟定张作霖，直到踏上通往皇姑屯的死亡列车。
1917年平定谋反的汤玉麟之后，张作霖为酬谢吴俊升，同时也为借机扩大自己的实力，想方设法争得上层支持，将后路巡防队、骑兵第2旅扩编为陆军第29师，擢升吴俊升为师长。此后，在张作霖兼并吉黑，称霸东北的过程中，吴俊升一直死心塌地地追随他，为张作霖称霸东三省立下了汗马之功。
然而，在张作霖的心目中，吴俊升虽然一直为其献身效命，但是以他的资历和军事实力，再加上早期的过节，让张作霖不得不一直提防着他。因而，在很长一段时间内，他对吴俊升都只限于利用而不重用。吴俊升对此并非没有察觉，对张作霖任命资历在己之下的鲍贵卿、孙烈臣为黑、吉两省督军嘴上不说，心里一直是怏怏不快。但他坚信，有付出定有回报，只要坚持不懈，张作霖迟早会重用自己。
1921年3月，吉林督军鲍贵卿遭张作霖贬斥后，因病去职。孙烈臣转任吉督，黑龙江督军一席虚悬。张作霖环视手下这批人，论资历论战功都非吴俊升莫属了。再者，通过这一段时期的考察，张作霖也觉得吴俊升是真心实意跟自己干。于是，张作霖向北京政府推荐任命吴俊升署理黑省督军兼代省长。至此，吴俊升夙愿成真，他对张作霖的感激之情也发自肺腑。
民国十一年（1922年），第一次直奉战争爆发，吴俊升被任为奉军后方警备。奉军战败后，北京政府听信直系分裂奉系的企图，为离间张作霖与吴俊升，破格升任吴俊升为奉天督军。面对这一利诱，吴俊升不为所动，立即通电拒不受命，在关键时刻体现了对张作霖的忠诚。
（黑龙江督军吴俊升徽章）
同年6月12日，张作霖和吴俊升在滦州宣布东三省独立，实行联省自治，张作霖被推举为东三省保安总司令，吴俊升被任命为保安副司令兼黑龙江保安司令，成为奉系二号人物。
作为生死弟兄，吴俊升除了在战场上为张作霖打头阵、出生入死外，平时对张作霖的事情更是相当上心。沈阳帅府里有个大事小情，吴俊升总是从黑龙江专程赶赴奉天，忙前跑后，场场不落。
逢年过节，这位年长张作霖一轮的大哥一定会赶到奉天，亲自给张拜年，还要送给张作霖子女压岁钱。吴俊升如愿当上黑龙江省督军后，为了谢恩，有一次他给张作霖子女们发的压岁钱竟然高达每人5000元。张作霖一见，异常生气，当众训斥道：“一帮小孩子给这么多钱干什么？净扯他妈拉巴子没用的。有这个精神头，把黑龙江的事好好办办，就比什么都强了。”
吴俊升见大帅真生气了，赶忙回答说：“我的一切还不都是大帅给的。”张作霖眼睛一瞪：“你说的是真话？”吴俊升回答：“我说的还能假吗？”张作霖这才换了口气说：“既然这样说，你不要给他们钱，你回黑龙江好好做事，不要让黑龙江百姓骂我的祖宗。”
吴俊升当即表示：“黑龙江我一定给大帅管好。”
然而，此后七年，吴俊升统治黒龙江省。他的内政手腕笨拙，而且图谋私利，贪欲强。与同属奉系将领的结拜老弟张作相后来统治吉林省数年政绩比，吴俊升差得很多。
遇到张作霖的生日，那更是吴俊升的最佳表现时机了。他提前几个月就开始做准备，除了送钱还要送上一些稀罕物。据传，有一次，张作霖过生日，大字不识几个的吴俊升竟然送了一幅字，上面只有一个大大的“一”字，张作霖颇为费解。吴俊升解释说：“大帅，我这是预祝你一统天下。”一句话说得张作霖心花怒放。
吴俊升于清同治二年农历八月 (1863年10月)出生奉天省昌图府兴隆沟村，自幼家境贫寒。他七八岁时便给大户人家放马牧羊，十三岁那年进入老四平街的“庆丰当铺”学徒。吴俊升性情顽劣，常因鸡毛蒜皮小事与人吵架，甚至动刀行凶。一年正月，当铺里办迎春高跷秧歌队，吴俊升扮作丑角在队伍里横冲直闯，并用小刀乱捅乱划同行的屁股，引起众怒，被当成流氓无赖。数月后被主人解雇回家。
吴俊升继而来到昌图县兴隆泉村李财主家做半拉子长工。夏天的农活很累，吴俊升晚上常常露宿在大车的铺板上，有一次李家财主出外解手，天黑看不清，恍惚觉得车上是趴着一头大黑熊，吓得李财主拔腿就跑，据说还有一天晚上，吴俊升登梯子在屋檐掏麻雀窝，又被人看成是一个大黑熊瞎子跐着梯子在掏家雀窝，可把看着的人吓坏了。从此黑瞎子显相的讹传不胫而走，也就是吴俊升发迹后有人附会说他是“黑瞎子转世”的由来。
（吴俊升）
还有一个故事，说吴俊升率部打了胜仗，可是手下得力军官死了好几个。在追悼会上，吴俊升拿起悼文来半天不出声，最后却“呜……呜”哭着说：“跟我一起过来的弟兄，怎么一个个都死了呢？”主持人见此连忙宣布追悼会结束。事后大家劝他不必过于悲伤，谁知吴俊升却苦笑起来：“那纸上的字我一个也不认识，不哭怎的？”
吴俊升虽然识字不多，但绝不至于大字不识。一定是秘书写的悼文上全是文言句子，他念不成句。作为粗人，吴俊升一步步官居要职，毕竟要同上层人物打交道。据说他四十岁之后才开始读《三字经》，并广为收集字画，喜欢画虎，还学会写草书“虎”字。虎虽然画得不好，但虎字却写得有他自己的特色，并常常以此为礼品馈赠他人。
1928年北伐战争奉系失败后，张作霖决定息争罢战，退兵关外。忠诚的吴俊升专程前往山海关迎接张作霖。6月4日两人同乘一节车厢返奉，4日清晨火车行至皇姑屯附近，车厢遭日本关东军预埋的炸药炸毁，吴俊升被铁道钉穿入头部，当即命亡，时年65岁。
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